Precedentemente ritiratosi il 17 ottobre 2005, dopo il training camp di tre stagioni fa, Houston è il quarto miglior marcatore di sempre della franchigia per quanto riguarda la regular season (11,165), e l’ottavo realizzatore nei playoffs (1,139). Solo le leggende assolute Patrick Ewing, Walt "Clyde" Frazier e Willis Reed hanno segnato di più in stagione regolare con la maglia blu e arancione. Il 4 ottobre 1999, venne nominato capitano della squadra, grado mantenuto per tutte e sei stagioni successive. Venne convocato nella squadra dell’Est per l’All-Star Game del 2000 e del 2001, e ha vinto la medaglia d’oro olimpica ai Giochi di Sidney del 2000.

Il 16 maggio 1999, il nativo di Louisville (Kentucky) ha segnato uno dei tiri più memorabili della storia del club, realizzando, nei secondi finali di una Gara 5 in trasferta a Miami, all’interno del primo round dei Playoffs di quell’anno, il runner della vittoria. Dopo aver sconfitto gli Heat, fu il turno degli Atlanta Hawks, sconfitti nelle semifinali di conference, e poi degli Indiana Pacers, vittorie che spalancarono ai Knicks le porte delle Finali, cosa che non accadeva dal 1994.

Considerato il lavoro svolto all’interno del programma "Father Knows Best" tramite la Allan Houston Legacy Foundation, Houston è stato recentemente nominato portavoce nazionale della National Fatherhood Initiative. Houston vestirà l’uniforme numero 14, in onore di suo padre, Wade, uno dei primo giocatori di basket afroamericani della University of Louisville.

"Mio padre è stato per me un grande modello, e spero di continuare a portare in campo tutto ciò che lui mi ha insegnato. Fuori dal campo, questo vuole essere un atto simbolico per incoraggiare gli uomini ad essere dei padri migliori, ruolo ancora di fondamentale importanza nella crescita di un ragazzo”.