Nativo di Indianapolis (Indiana), Hill è stato scelto da San Antonio con la 26esima chiamata assoluta del Draft NBA del 2008.

Hill, giocatore alto 1.88 m, ha giocato quest’estate nella Vegas Summer Legue e nel Rocky Mountain Revue con gli Spurs. Nelle tre gare giocate a Las Vegas, tutte iniziate in quintetto, in 31.8 minuti di media di utilizzo, ha collezionato medie di 8.0 punti, 7.0 rimbalzi e 3.0 assist, mettendosi in mostra in particolare nella partita contro Memphis, nella quale segnò 17 punti, con 7/14 al tiro, catturando 8 rimbalzi. Nei quattro incontri del Rocky Mountain Revue, è stato il miglior marcatore della sua squadra, con 12.8 punti di media, a cui si vanno ad aggiungere 3.8 rimbalzi, 3.8 assist e 3.0 recuperi a partita, in 30.8 minuti di media. Nella partita contro Utah, Hill ha segnato 21 punti, frutto di un 7/18 dal campo, con 4 rimbalzi e 3 assist.
 
Hill ha passato gli ultimi quattro anni alla Indiana University-Purdue University Indianapolis (IUPUI). Nell’ultima stagione venne nominato Summit League Player of the Year, meritandosi l’inclusione nel Primo Quintetto della sua Conference è una Honorable Mention tra gli All-American dalla Associated Press. Hill è stato il miglior marcatore della Summit League e il 16esimo a livello nazionale, segnando 21.5 punti di media tirando con il .545 dal campo (195-245) e il .450 (49-109) da tre punti. In ben nove occasioni ha finito la partita in doppia-doppia, e nelle 32 gare giocate ha collezionato medie di 6.8 rimbalzi, 4.3 assist e 1.78 recuperi. In tutte e 32 le partite, Hill ha raggiunto la doppia cifra in punti, scollinando oltre quota 20 in 16 partite, e raggiungendo i 30 punti per 7 volte. Nella sua stagione da junior ha giocato solo 5 partite, per poi rompersi il piede e stare fuori per il resto della stagione. Da sophomore, Hill si era guadagnato l’inclusione nel Primo Quintetto della Conference, grazie a medie di 18.9 punti (migliore della sua squadra), 6.0 rimbalzi e 3.6 assist. Nel suo primo anno, quello da freshman, venne inserito nel All-Newcomer Team (la selezione dei migliori esordienti). In carriera, Hill ha giocato 95 volte con la squadra della sua università, i Jaguars, finendo i suoi quattro anni accademici con medie di 17.0 punti, 5.8 rimbalzi, 3.3 assist e 1.63 recuperi.